Cúp quốc gia Đức 2012 - Borussia Dortmund 5-2 Bayern Munich: Đây là trận chung kết duy nhất mà một đội bóng được dẫn dắt bởi Klopp giành chiến thắng. Đây cũng là trận chung kết đầu tiên trong sự nghiệp cầm quân của Klopp. Khi ấy Dortmund của ông vừa giành đĩa bạc Bundesliga, và hạ nốt Bayern Munich với tỷ số 5-2 để giành cúp quốc gia.
Shinji Kagawa mở tỷ số ngay phút thứ 3 cho Dortmund nhưng Robben sớm gỡ hòa trên chấm penalty sau đó. Tuy nhiên tiền đạo Robert Lewandowski đã tỏa sáng với một hat-trick, cùng với bàn thắng của trung vệ Hummels để ấn định chiến thắng cho "Vàng - đen".
Champions League 2013 - Borussia Dortmund 1-2 Bayern Munich: Sau khi vượt qua Real Madrid đầy thuyết phục, Dortmund hừng hực khí thế tiến vào trận chung kết Champions League gặp đối thủ quen thuộc trong nước là Bayern Munich. Khi tỷ số đang là 1-1 và chỉ còn ít phút nữa là hết giờ, cú rướn người của Robben giúp Bayern có bàn quyết định, đem về chức vô địch Champions League.
Không chỉ Champions League mà cả Bundesliga, Dortmund cũng phải đứng sau Bayern Munich. Mùa giải ấy, Bayern Munich đoạt cú ăn ba lịch sử, trong khi Dortmund từ đỉnh cao là trận chung kết Champions League bắt đầu thoái trào. Đội bóng của Klopp chia tay ngôi sao đầu tiên là Mario Gotze, mở đường cho sự ra đi của một loạt ngôi sao sau đó.
Cúp quốc gia Đức 2014 - Borussia Dortmund 0-2 Bayern Munich: Lại là Bayern Munich, và lại là một thất bại nữa của Klopp. Đánh bại đối thủ 3-0 tại Bundesliga nhưng Dortmund của Klopp lại dễ dàng nhận thất bại 0-2 trước Bayern ở trận chung kết cúp quốc gia. Robben và Muller là 2 cái tên đem về chiến thắng cho "Hùm xám".
Đáng chú ý là chân sút Robert Lewandowski chơi trận chung kết ấy trong bối cảnh thông tin anh sẽ gia nhập Bayern Munich vừa được công bố không lâu. Sự góp mặt của Lewy cũng không thể giúp Dortmund tìm được đường vào khung thành đối thủ.
Cúp quốc gia Đức 2015 - Borussia Dortmund 1-3 Wolfsburg:
Lần này không phải là Bayern, nhưng Dortmund của Klopp tiếp tục thất bại. Dortmund khởi đầu rất tốt với bàn thắng của Aubameyang, nhưng Wolfsburg ghi liền 3 bàn chỉ trong 16 phút do công của De Bruyne, Gustavo và Bas Dost.
Đây cũng là trận đấu cuối cùng của Klopp với Dortmund. Ở Bundesliga, Dortmund trải qua một mùa giải tệ hại chỉ xếp thứ 7 chung cuộc và Klopp quyết định ra đi để tìm thử thách mới. Như vậy sau 4 trận chung kết với đội chủ sân Signal Iduna, Klopp chỉ thắng được 1 lần duy nhất.
League Cup 2016 - Liverpool 1-1 Man City: Vừa tới Liverpool, Klopp đã có cơ hội dẫn dắt đội bóng của ông chơi trận chung kết League Cup gặp Manchester City. Liverpool được đánh giá rất cao khi vừa hạ Man City 4-1 ở Premier League nhưng đội chủ sân Etihad đã chơi tốt hơn trong trận chung kết.
Fernandinho mở tỷ số cho Man xanh, trước khi Coutinho gỡ hòa để đưa trận đấu vào hiệp phụ và loạt luân lưu. Nhưng cũng chính Coutinho là 1 trong 3 cầu thủ đá hỏng ở loạt luân lưu ấy và nhìn Man xanh nâng cúp. Đây cũng là thất bại đầu tiên của Klopp khi dẫn dắt Liverpool chơi 1 trận chung kết.
Europa League 2016 - Liverpool 1-3 Sevilla
: Chỉ vài tháng sau đó, Liverpool cùng Klopp bước vào trận chung kết thứ 2 và đối đầu với Sevilla. Đây là trận đấu buộc phải thắng của The Kop bởi đó là cách duy nhất giúp họ được thi đấu Champions League mùa sau. Liverpool mở tỷ số sau cú sút của Sturridge, nhưng Gameiro bên phía Sevilla gỡ hòa trước khi Coke ghi liền 2 bàn cho Sevilla.
Đây đã là thất bại thứ 2 của Klopp ở các trận chung kết cúp châu Âu. Sau trận, ông nhận hoàn toàn trách nhiệm về mình và nói rằng toàn đội sẽ lấy thất bại này làm bàn đạp để quay trở lại mạnh mẽ. Klopp và Liverpool sẽ có cơ hội chứng minh điều ấy với trận chung kết Champions League gặp Real Madrid cuối tháng 5 tới.
Chiến lược gia người Đức đánh giá cao kinh nghiệm của đối thủ trong trận chung kết Champions League nhưng cũng tỏ ra rất tự tin với phong độ hiện tại của Liverpool.
Nhiều người hâm mộ khẳng định Real đã không tôn trọng đối thủ ở trận chung kết khi mặc áo số 13 tượng trưng cho 13 lần vô địch Champions League ngay từ trận bán kết.
